Во-первых, верстальщику исходного шаблона поставить на вид за "гениальное" решение тройного изображения. Я даже не знал смеяться или плакать...
Далее надо обратиться к менеджеру проекта, чтобы он письменно объяснил по какому критерию разделяются изображения на две колонки.
Могу предположить, что по внешнему виду. Тогда есть два варианта решения проблемы:
1) прикидываем, сколько будет стоить разработка системы искуственного интеллекта и предлагаем как доработку за отдельную плату.
2) вероятно, менеджер проекта предполагал выводить на главную некие избранные товары. Поскольку автоматически анализировать размеры картинок и распределение их по колонкам - это неоправдано трудоемко, надо переложить красоту дизайна на плечи менеджера, выполняющего поддержку сайта.
Я бы сделал цепочку фиктивных страниц, дочерних к главной.
Главная
|--------Лучшие товары
|-------Левая колонка
| |------товар 1
| |------товар 2
| |------товар 3
|
|
|-------Правая колонка
|------товар 1
|------товар 2
|------товар 3
Страницы вида "Товар Х" содержат поле "ссылка на дерево". В нем выбирается желаемый товар и выводится на главную. Придется еще поиграть шаблоном поля, но все в итоге нормально выводится.
И тогда менеджер сам решает где у него будет какая картинка и куда ее поместить.